Montalcino - Castillos, palacios y mansiones Fortezza Medicea La fortaleza de Medici fue construida en 1381 por Mino Foresi y Domenico Feo. Se encuentra en el centro histórico de Montalcino y se caracteriza por un plano pentagonal con torres de esquina altas e irregulares. El escudo de armas de Medici se coloca en las paredes externas y el espolón es también de la era Medici. El patio interior se utiliza actualmente como sede de espectáculos e iniciativas culturales.
Castiglione d'Orcia - Castillos, palacios y mansiones Castello di Ripa El castillo de Ripa, es un complejo arquitectónico situado en Castiglione d'Orcia. También es posible visitar su interior.
Montalcino - Castillos, palacios y mansiones Castello Poggio alle Mura El castillo de Poggio alle Mura se construyó en 1438 en una colina situada entre el río Orcia y Ombrone. Su ubicación ideal ha situado la fortaleza en el centro de las disputas entre la República de Siena, el Aldobrandeschi y Florencia. La propiedad del Castillo ha pasado a la administración de varias familias, incluida la de los Ptolomeos y el Placid. La estructura del edificio tiene un plano cuadrado que consta de varios edificios cerrados por un muro cortina. La propiedad es actualmente propiedad de Banfi Spa, que ha supuesto cambios al adaptar la fortaleza a un centro de enoturismo.
Montalcino - Castillos, palacios y mansiones Castello Altesi Situado en una colina, Castello Altesi se encuentra en la frontera entre los municipios de Montalcino y Buonconvento. Fue construido en el siglo XV, para acoger a las tropas de Don Álvaro di Sande durante la República de Siena en Montalcino.
Pienza - Castillos, palacios y mansiones Rocca di Monticchiello La Rocca di Monticchiello data del siglo XIII y se encuentra en el pueblo amurallado del municipio homónimo. Solo queda el encofrado sienés de la construcción, compuesto por muros y beccatelli de piedra. Las paredes estaban equipadas con una pasarela y se intercalaron con varias torres de distintos tamaños.
Pienza - Castillos, palacios y mansiones Castelluccio También llamado Castelluccio dei Bifolchi, se fortificó en el siglo XIV con dos torres esquineras todavía intactas. En 1787 se transformó en una «granja fortificada». Desde entonces, ha pasado por varios propietarios.