La abadía fue fundada por San Benedetto da Norcia en 529 y, a lo largo de los siglos, destruida y reconstruida varias veces. La primera vez en 584 por los lombardos y la última vez en 1944 por las tropas aliadas durante la Segunda Guerra Mundial.
Destruida y reconstruida siempre, la abadía fue muy activa e importante en la Edad Media. Sus archivos y bibliotecas, sus escuelas donde se transcribieron muchos textos antiguos eran muy importantes. La reconstrucción del año 1000 y la del siglo XVII fueron las más ricas y algo quedó de los hermosos mosaicos y pinturas.
La montaña de la que toma su nombre, se encuentra en una posición estratégica con respecto al paso obligatorio entre las provincias de Caserta, Frosinone y la región de Molise. Esta fue una de las razones de la destrucción reiterada de la abadía.
Durante la última guerra, las tropas alemanas habían construido fuertes líneas defensivas y era muy difícil para los aliados recuperar ese territorio que era de vital importancia.
Los comandantes aliados estaban convencidos de que los alemanes también se habían escondido dentro de la abadía y decidieron que era esencial destruirla. Así que en febrero de 1944 los edificios fueron arrasados por un violento bombardeo que en realidad era inútil. En la abadía, especialmente los ciudadanos que habían escapado de los países circundantes, los monjes y solo unos pocos alemanes habían encontrado refugio. La ironía del destino es que dos oficiales alemanes ayudaron al abad a salvar parte de los tesoros del archivo y biblioteca del convento.
Inmediatamente después de que terminó la guerra, el Estado italiano ordenó y financió la reconstrucción de los edificios. La reconstrucción duró casi diez años y hoy vuelve a ser un gran lugar espiritual en la cima de la montaña. Hay varios lugares de memoria de esta batalla en las inmediaciones. Quizás el más significativo sea el Historiale que narra de manera moderna y tecnológica los trágicos acontecimientos de la época.