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El castillo suabo de Brindisi, también conocido como Castello di Terra, es el más antiguo de la ciudad. La construcción del castillo comenzó en 1227 a instancias del emperador Federico II. En el centro del patio trapezoidal se encuentra el castillo, rodeado por un muro alto. El castillo tiene seis torres: dos en forma circular, tres de planta cuadrada y una pentagonal. En los siglos XVIII y XIX, se sometió a reconstrucciones, manteniendo intacta la estructura original.

El castillo Imperiali fue construido en 1450 a instancias de Giovanni Antonio del Balzo Orsini. La intención era ofrecer a la ciudad una fortaleza que pudiera soportar cualquier asedio enemigo. El castillo toma su nombre de los señores feudales que lo compraron en 1572 y lo convirtieron en una residencia señorial.

Se supone que la construcción se remonta a alrededor del siglo VII y VIII durante la Guerra Lombarda-bizantina, sobre las ruinas de una villa romana de la época augusto, de la que algunas partes se utilizaron arquitectónicas.