Este es el siglo de la primera cruzada y de la toma de Jerusalén (1099) puesta en marcha por el Papa Urbano II en pleno período de renovamiento eclesiástico. A partir del siglo XI, las Ciudades italianas, cómplices de la crisis que el Imperio y el papado vivían paralelamente, iniciaron a separarse del poder político central y del poder eclesiástico, dando vida a formas políticas independientes que tomaron el nombre de Municipios.

En el norte de la península, entre el 1155 y el 1190, el Emperador Federico I llamado el Barbarroja, intentó restaurar el dominio del Imperio sobre los Municipios, siendo derrotado como consecuencia en el año 1176 en Leñano, durante el transcurso de una batalla épica, en la cual se enfrentaron las tropas imperiales y los Municipios rebeldes aliados en la Liga Lombarda.

Luego de la batalla de Leñano, viene la paz de Constanza, firmada en el 1183 y que sustancialmente reconocía las reivindicaciones de autonomía de los Municipios.

Casi al mismo tiempo, en el sur, se estaba formando el Reino de Sicilia. En el 1059 Roberto el Guiscardo, obtiene del Papa Niccolò II, el título de Duque de Puglia, ducado que comprendía lo que actualmente es Puglia, Basilicata, Campania, Calabria y parte de Sicilia (todavía en manos de los musulmanes). En el 1061 Ruggero d’Altavilla, hermano de Roberto, desembarca en Messina e invade Sicilia, logrando llegar a Palermo en el 1076. Con el hijo de Ruggero, Ruggero II, las dos coronas se unieron hasta formar un reino de dimensiones considerables, el Reino de Sicilia.

Entre el 1200 y el 1300 los Municipios italianos viven siglos de grande renacimiento cultural: son muchísimos los nombres de la literatura italiana que pueden referirse a estos dos siglos, desde Dante a Petrarca, desde Boccaccio a Jacopone da Todi y desde Cavalcanti a Guinizzelli.

En la segunda mitad del 1200 y del 1400 se asiste a la aparición progresiva del nacimiento de los Señoríos, evolución política de muchos Municipios de Italia septentrional, entre los más famosos recordamos el de los Médici en Florencia, los Sforza entre Milán y Pésaro y Gonzaga en Mantova.

Los Señoríos que, sucesivamente se transformaron en verdaderos y propios principados hereditarios (aunque poseían diferentes nombres ), contribuyeron a marcar la muerte definitiva del Imperio, mientras la otra gran institución medieval, el papado, no se encontraba en un buen momento: en el 1305, luego de la llegada a Italia de Felipe rey de Francia y de la derrota del Papa Bonifacio VIII, la sede papal es transladada por el Papa Clemente V a Aviñón, donde permanece durante los 70 años siguientes.

Después del 1300, es notorio en el sur, el gradual progreso del Reino de Nápoles bajo la dinastía de los Angioini cuya suerte duró hasta el 1342 cuando, Alfonso V de Aragón, derrota a su rival Renato d’Angiò, decretando el fin definitivo del Reino de Nápoles y del Reino de Sicilia.

El 1400 italiano, se caracterizó principalmente por una serie de largas guerras y batallas entre los que se habían ya convertido en verdaderos y propios Estados: principales protagonistas de estas rivalidades fueron sobre todo el Ducado de Milán y la República de Venecia, que desde el 1300, participaban en las expansiones territoriales de mediana y amplia escala.

A disputarse el dominio de los mares fueron, en cambio, las antiguas repúblicas marineras, especialmente Pisa, Génova y Venecia, quienes eliminaron de la disputa a Amalfi y combatieron sucesivamente por el control del Tirreno.

Con la decadencia definitiva del Imperio Bizantino y la caída de Constantinopla (1453), principal rival de Venecia por el control del Adriático, la Serenissima pudo dedicarse a la expansión por tierra, entrando sucesivamente en conflicto con los intereses del Ducado de Milán.

El conflicto entre Venecia y Milán, hizo posible que los dos rivales, firmaran una tregua en Lodi en el 1454 fijando en Adda el límite entre los respectivos territorios y renunciando a posteriores miras de expansión.

La paz de Lodi garantizó a Italia, una condición de paz por los 40 años siguientes, este equilibrio favoreció al nacimiento y desarrollo del Renacimiento Italiano.